Jowell & Randy se unen en el año 2000 luego de llevar 4 o 5 años tratando de probar su suerte como solista. Jowell había comenzado a grabar desde el 1996 en producciones del Reggaeton, sin ser muy reconocido. Al igual que Randy. Deciden hacer el junte y no es hasta el 2002 que se les da su primera oportunidad de aparecer en un álbum juntos como duo. (The Majestic, Diamond Music), luego de eso continuaron participando en álbumes tales como Kilates 2, Dj Frank Time To Kill 2, Chosen Few El Documental entre otros.
En el año 2006 salen de Diamond Music y por primera vez logran colocar un tema en la televisión con video y fuerte promoción de radio, de ahí en adelante han sacado mas de 50 temas y los han colocado #1 en las radios de Puerto Rico, entre ellos el tema No Te Veo, (de su primer álbum Casa De Leones) que estuvo mas de 35 semanas en las listas de Los Billboard Latinos. Llegando a alcanzar la posición #3 global, compitiendo con artistas de la talla de Juan Luis Guerra, Enrique Iglesias y el Grupo Mana.
Siendo nominados para estos premios en el 2007. También ese año sacan su segunda producción discográfica titulada Los Mas Sueltos del Reggaeton. Con este álbum comienzan a expandirse por Latinoamérica y hasta en Europa. Logrando llenar conciertos masivos en países como: Chile, Perú, Ecuador, Colombia, Venezuela, Honduras, República Dominicana, Canadá, Estados Unidos, Holanda, Francia, Italia, Suiza, Alemania y Palma Mallorca en España, así como en Puerto Rico.
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